1998年，蔡依林在MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大夺冠。1999年7月发行第一支个人单曲EP《和世界做邻居》开启了演唱生涯，9月发行首张专辑《Jolin 1019》并正式出道，被媒体冠以“少男杀手”称号，与孙燕姿、萧亚轩、梁静茹并称台湾四小天后。2002年，蔡依林发表了自己的转型复出之作《骑士精神》，这首歌帮助蔡依林挽回了下滑的人气，也打响了2003年《看我72变》的前奏，新专辑《看我72变》推出后获得当年的销量冠军，蔡依林的事业全面复苏。2006年，蔡依林加盟百代唱片并推出专辑《舞娘》，凭借该专
蔡依林（Jolin）与混血男模锦荣日前被爆6年情玩完，分手原因引起很多揣测。有周刊报道指锦荣在万圣节前夕在夜店与辣妹共舞，当时辣妹还问他：“你不怕Jolin生气？”他却表明自己早已是单身。
据香港媒体报道，艺人锦荣结束与蔡依林(Jolin)的6年感情，对于分手原因外界众说纷纭，包括个性不合、对婚姻没共识、聚少离多等，甚至传出他先前所说的“婚后财产共有”也是原因之一，对此，经纪人沉修安26日跳出来澄清，强调他私底下从来不占别人便宜。
据台湾媒体报道，蔡依林（Jolin）22日证实和交往六年的锦荣分手，令外界相当震惊，外传个性不合、对婚姻没共识、聚少离多都是分手原因，但她的闺密透露，真正毁了这段感情的，是锦荣的“屁孩个性”。两人对外表示11月分手，但有目击者爆料，万圣节时看到男方上夜店把妹，当时便宣称自己“已经单身”。
12月26日，潘玮柏工作室成立发布会在京召开，并宣布正式启动潘玮柏“王者归来”巡回演唱会计划。主办方现场送上金话筒，并安排身穿婚纱的新娘接受潘玮柏“求婚”。被问到恋情时，潘玮柏笑称“有女朋友谁也不告诉”还剖白内心：“一直在幻想求婚场景！”
台湾媒体报道，艺人锦荣和交往6年的天后蔡依林宣布分手，随后经纪人也证实此消息， 透露二人和平分手， 但二人仍维持着好友关系，还会相约吃饭。
36岁天后蔡依林（Jolin）与32岁男模锦荣（Vivian）六年前拍MV谱出“VJ恋”，22日两人双双透过经纪人宣布分手，成为演艺圈热议话题，据悉两人分手主因是性格不适合，稍早则有媒体报道，决定分手其实是蔡依林先提的，两人讨论过后，愿意从情人退回好友，好聚好散。
蔡依林与彭于晏据传2006年曾交往，谈过长达3年的感情，直到一次被拍到深夜前往男方家，恋情才正式浮出水面。在小S逼问下，她曾坦言喜欢对方大丈夫的个性。不过，蔡依林与彭于晏这段恋情，却被传遭到男方经纪公司阻挠，被迫在2008年划下句点，男方也与公司决裂。
2016年12月28日下周三，“致-爱”巡回演唱会北京站将在工人体育馆举行。蔡依林，萧亚轩两大舞曲天后携手开秀，十年前的蔡依林演唱会上，两人长达五秒的激情拥吻曾引广受关注，如今两大天后再度同台，“致-爱”演唱会‘大乱斗’模式一触即发。与此同时，更有张韶涵、Elephant Dee(小S)、李荣浩、人声兄弟、黄子佼共同挑战吉尼斯新纪录‘世界最大折页书’——《爱情字典》。
据台湾媒体报道，32岁锦荣(Vivian)和36岁蔡依林(Jolin)交往6年多，他坦言妈妈曾催婚，但他的理解中，结婚最基本是婚戒不离手、老婆冠夫姓、夫妻财产共有，Jolin身家外传20亿台币(约合人民币4.3亿元)，想达成他要求的夫妻财产共有，恐怕过不了蔡爸、蔡妈那一关。至于下一代，他坚持要生就要能陪伴，但现在做不到。劝他工作和家庭有时没法兼顾，他斩钉截铁说：“有办法，就不生，或是换个工作，要有责任，孩子是一个生命。”结婚生子大事目前看来无解。
据台湾媒体报道，歌手周杰伦(周董)纵横乐坛十多年，无论是作词、作曲、MV导演都亲自操刀，创作歌曲红遍整个华语圈，他19日在脸书上发文，贴出英国女画家所创作的画，并要粉丝用该幅画猜一首他的歌名，却引来部分网友回复蔡依林(Jolin)的歌曲，意外引发一阵热烈讨论。
16日晚蔡依林在马来西亚举行《我呸PLAY》巡回演唱会，锦荣特别飞到当地相会，隔天，蔡依林官方微博发出一张两人的甜蜜合影，这可是他们恋爱六年来的第一次“同框”，给了粉丝们一个大大的惊喜，有人惊呼“开心到炸掉”。
蔡依林(Jolin)与男友锦荣相恋6年，9日傍晚被拍到他俩约会后直接甜蜜返家。接着，Jolin搭保姆车再出门，准备赴台湾大哥大的尾牙场表演，据悉酬劳500万元台币。
娱乐圈里的女星们为了能出位，晒美胸巨乳是常事，不过最让网友叹为观止的，还是女星们还能根据不同的造型，“胸器”的size可以随意切换，忽大忽小，让众多网友大跌眼镜，如此不科学的事情让网友们非常诧异，下面就为大家盘点娱乐圈胸部忽大忽小任意切换的女明星。
据台湾媒体报道，蔡依林（Jolin）昨在香港红磡火辣开唱，今晚还有一场演出，不过下午就被拍到和锦荣逛街，再忙也要约会。
7日，许玮甯、林心如一起欣赏蔡依林演唱会，不过，两人现场却被拍到轮流拿起酒瓶喝酒，疑似违反场内禁止吃喝的规定。
