1986年参加第五届新秀歌唱大赛获得亚军,签约华星唱片,进入演艺圈。1988年推出首张个人大碟《许志安》。1999、2000、2003年三度夺得“叱吒乐坛男歌手金奖”。2001年获得十大劲歌金曲颁奖礼最受欢迎男歌手。2002年获“叱吒乐坛我最喜爱的男歌手”。2005年被选为香港十大杰出青年。2007年凭借歌曲《前程锦绣》获得在各大乐坛颁奖礼上多个奖项。
2015 11月,参加东方卫视《中国之星》,第三期以一首《友情岁月》获得当期亚军。
2010 1月,为TVB《慈善星辉仁济夜》担任表演嘉宾;
2月为湖南卫视春节联欢晚会担任表演嘉宾,是big four第一次在内地登台;
3月在香港红馆连开5场演唱会《big four巡回演唱会——香港站》,并推出big four第一张专辑《The Big Hits Big Four》。4月主持TVB节目《big four大四喜》;
5月与苏永康,洪卓立、周丽淇等在香港出席某杂志社举办的七周年排队兼颁奖礼;
6月为《庆祝香港回归的大型民族交响音乐会》做表演嘉宾。《big four大四喜》全部录制完毕;
7月为《成都新都区将群星荟萃——“香城之夜”大型演唱会》做表演嘉宾。《big four巡回演唱会——澳门站》;
新书《不一样的big four》上市;
《许志安XRubberband903拉阔音乐擂台》音乐会;
8月《big four巡回演唱会——马来西亚站》。
2009 6月,相隔四年再出国语专辑《歌人》;
8月参加湖南卫视节目《一呼百应》成为有史以来人气最高纪录;
和好友刘德华、任贤齐于香港开新城钻石音乐会;
9月在澳门综艺馆与苏永康举行一场演唱会;
为香港《建国六十周年湾仔全城贺国庆综艺晚会》当表演嘉宾;
11月为《纪代国际残疾人日-慈善基金会》当表演嘉宾;
12月为《郑秀文love mi演唱会》做表演嘉宾;
与好友张卫健、苏永康、梁汉文组big four并出同名单曲《big four》;
出演邱礼涛执导的香港喜剧电影《死神傻了》上映。
2005 离开正东唱片,加盟东亚唱片(集团)及经理人公司东亚娱乐成为其旗下歌手及艺人。
2002 1月,为TVB《慈善星辉仁济夜》担任表演嘉宾;
2月获国际时装名牌“Fendi”赞助服装,成为亚洲首位获该品牌赞助艺人;
出席TVB《同心行动见光明》担任表演嘉宾,宣传护眼活动;
4月与陈奕迅、莫文蔚等人联同一班台湾歌手,在台湾木棚动物园广场举行了一场露天演唱会,以宣传反盗版的讯息;
为商业电台举行的《拉阔音乐会》作其个人演出,邀请了苏永康、梁咏琪、邓健泓、郑中基及台湾歌手许慧欣等担任表演嘉宾;
5月前往台湾高雄担任《第十三届金曲奖》表演嘉宾;
2001年3月接拍香港无线电视怀旧警匪电视剧《七号差馆》;
同年年6月接拍电影《杀科》;
7月接拍电影《互动杀人事件》;
远赴杭州拍摄张卫健主演的古装神话喜剧《齐天大圣孙悟空》。
2001 5月,在香港体育馆举行第四次个人演唱会“借你耳朵听许志安演唱会”;
8月出席商业电台《漫游拉阔音乐会》任压轴表演嘉宾;
9月远赴新加坡举行两场个人演唱会;
10月为商业电台《创作人音乐会》担任表演嘉宾;
与杨千嬅为TVB《台庆亮灯仪式》担任表演嘉宾;
在北京工人体育馆举行之《雪碧我的先锋中国原创音乐流行音乐榜季选》颁奖礼中获得金奖外,还担任压轴嘉宾,应中国广东省开平市之邀,出席《中华文艺晚会》,担任表演嘉宾。出席《禁毒灭罪耀北区音乐会》活动;
为商业电台出席《杏花月佳期爱心同盟世纪婚礼》活动;
12月与苏永康、杨千嬅、方力申、李彩桦及邓健泓为商业电台出席《极速飞驰音乐会》做表演嘉宾;
为新城电台出席《新城劲爆唱好音乐会2001》担任特别表演嘉宾;
应TVB之邀,担任《华埠小姐》选举之表演嘉宾,更远赴澳洲取景拍摄。
2000 1月,推出广东专辑《相信爱》;
3月成为中国北京首次举办的《我的选择中国原创音乐流行榜》第一个香港入榜歌手;
5月远赴美国大西洋城、旧金山及洛杉矶演出其个人巡回演唱会,得到旧金山电影及电视录像带委员会颁发一张名为“Commenting Andy Hui in concer 2000”荣誉奖状,以表扬他在音乐上的成就;
6月参加在广东举行的《星火行动爱心演唱会》慈善演唱会;
7月连同正东旗下歌星,苏永康、雷颂德等参加公司五周年纪念演唱会;
9月与梁咏琪主演电影《蓝烟火》饰生长于澳门的一个平凡警员泰。
1999 1月,推出广东新专辑《真心真意》,主打歌曲《真心真意》成为众多排行榜的冠军曲目;
同年4月推出最新国语大碟《相信爱情》,销量高达20万张;
6月推出广东专辑《世纪末精选》;
7月在香港体育馆举行第三场演唱会“润迅通信真心真意许志安99演唱会”,邀请到特别嘉宾叶德娴演唱;
10月与苏永康于马来西亚吉隆坡举行“安康马来西亚演唱会99”,入场人数高达三万人;
2月参加香港艺术节舞台剧,与雷颂德、陈慧琳演出《行雷闪电》。
1998 2月,推出广东专辑《飞得起》;
6月在台湾再次推出专辑《甲乙丙丁》,主打歌与张学友、郑中基合唱;
8月推出广东新歌+精选《好许志安》;
9月在红堪举行了六场个人演唱会,并推出《好许志安》演唱会CD。
1997 8月,推出加盟正东后的首张专辑《我的天我的歌》,歌曲《我的天我的歌》包含了soul、pop rock、ballad等音乐风格,获得新城电台97年劲爆摇滚歌曲奖,金心情歌十大劲歌金曲奖;
同年10月,推出全新国语专辑《看清楚》,再次投身台湾乐坛。
1996 在香港红磡体育馆举行了第一次个人演唱会,造型和音乐都十分创新;
同年歌曲《男人最痛》被评为第19届十大中文金曲。《男人最痛》后,签约正东唱片及黄柏高的金牌娱乐经理人公司。
1994 在台湾推出首张国语大碟《想说》;
同年推出第二张国语大碟《除非你亲口对我说》,同名主打歌成为播放率最高的歌曲;
同年获得香港电台“十大优秀流行歌手大奖”。
1993 一首改编自日本的清新浪漫歌曲《喜欢你是你》登上香港各大流行榜冠军;
同年与郑秀文合唱《其实你心里有没有我》获TVB十大劲歌金曲“最受欢迎合唱歌曲金奖”和香港电台“最受欢迎卡拉OK歌曲奖”。
1992 参与了《Alive》专辑的选歌和制作。歌曲《彻夜缠绵》、《不倦的蝴蝶》打入劲歌榜季选候选歌。
1991 推出专辑《Break And Reform Collection》(突破与改进)突破原先乖巧斯文的形象,取而代之的是非常前卫的打扮,唱功方面也有明显的长进。主打曲《翻腾》登上各大流行歌曲排行榜冠军的位置。
1990 发行第四只大碟,亦是他人生中最后一只黑胶唱片(LP)。
1988 5月5日,推出首张个人大碟《许志安》,卖况平平,但仍然获得香港电台“最有前途新人银奖”。
参演香港无线电视制作的时装警匪剧《新扎师兄1988》。